Tradycja Drogi Krzyżowej w rzymskim Koloseum lub wokół niego w Wielki Piątek każdego roku sięga Roku Świętego 1750, kiedy to zapoczątkował tę praktykę św. Leonard z Porto Maurizio (koło Genui; 1676-1751), wielki czciciel Męki Pańskiej. Zwyczaj ten przetrwał do upadku Państwa Kościelnego w 1870, gdy Pius IX, protestując przeciw zajęciu ziem papieskich przez wojska G. Garibaldiego, ogłosił się więźniem Watykanu. W praktyce oznaczało to, że przez całe dziesięciolecia nie było żadnych publicznych procesji czy innych manifestacji z udziałem papieża na ulicach Rzymu. Praktykę tę wznowił dopiero 27 marca 1964 Paweł VI.
Początkowo rozważania do poszczególnych stacji czerpano z Pisma Świętego, z tekstów Ojców i Doktorów Kościoła i innych świętych. W latach 1970-78 Ojciec Święty osobiście prowadził każdą Via Crucis, a rozważania do niej opierał na tekstach biblijnych (27 III 1970) i pismach różnych świętych: Leona Wielkiego (9 IV 1971), Augustyna (31 III 1972), Franciszka Salezego (20 IV 1973), Ambrożego (12 IV 1974), Pawła od Krzyża (28 III 1975), Ojców Kościoła (16 IV 1976), św. Teresy (8 IV 1977) i św. Bernarda (24 III 1978).
Jan Paweł II przejął zwyczaj swego poprzednika i rozważania do Drogi 13 kwietnia 1979 zaczerpnął z przemówień. 4 kwietnia 1980 wykorzystał do tego treści zawarte w regule św. Benedykta, w 1981 (17 IV) - św. Katarzyny Sieneńskiej, w rok później (9 IV 1982) - św. Bonawentury a pisząc rozważania do poszczególnych Stacji na 1 kwietnia 1983, oparł się na pismach św. Anieli z Foligno.
W 1984 do Drogi Krzyżowej w Wielki Piątek 20 kwietnia, na zakończenie Roku Świętego Odkupienia, Ojciec Święty napisał własne rozważania. W następnych latach zaczął zapraszać do tego osoby z zewnątrz: duchownych i świeckich z różnych krajów, w tym także kobiety, z czasem nawet niekatolików. Pierwszym takim zaproszonym autorem był w 1985 włoski pisarz Italo Alighiero Chiusano (1926-95; urodzony we Wrocławiu), a w 1989 – pierwszy Polak Marek Skwarnicki.
W 1993 po raz pierwszy teksty napisała kobieta – m. Anna Maria Canopi, przełożona opactwa benedyktyńskiego "Mater Ecclesiae" na włoskiej wyspie św. Juliusza, a w rok później – również po raz pierwszy – niekatolik, prawosławny patriarcha Konstantynopola Bartłomiej I. Po nim jeszcze trzykrotnie autorami rozważań byli członkowie innych wyznań, w tym protestancka mniszka Minke de Vries ze Szwajcarii (1995) i ormiański katolikos Garegin I (1997). W Roku Świętym 2000 rozważania napisał ponownie Ojciec Święty, w rok później zaczerpnięto je z pism kard. Johna H. Newmana (1801-90) w związku z przypadającą wówczas 200. rocznicą jego urodzin, a w 2002 autorami medytacji było 14 dziennikarzy – kobiet i mężczyzn, akredytowanych przy Stolicy Apostolskiej, wśród nich red. Jacek Moskwa w Polski.
Oto wykaz autorów rozważań, zaproszonych przez papieży w poszczególnych latach i dokładne daty tych nabożeństw:
20 IV 1984: Jan Paweł II
5 IV 1985: Italo Alighiero Chiusano, pisarz włoski
28 III 1986: André Frossard, pisarz, dziennikarz francuski
17 IV 1987: kard. Miguel Obando Bravo, arcybiskup Managui (Nikaragua)
1 IV 1988: Hans Urs von Balthasar, teolog szwajcarski, kardynał-nominat
24 III 1989: Marek Skwarnicki, dziennikarz i pisarz polski
13 IV 1990: abp Michel Sabbah, łaciński patriarcha Jerozolimy
29 III 1991: o. Ignacio Maria Calabuig Adan OSM, o. Silvano M. Maggiano OSM
17 IV 1992: abp (obecnie kard.) Miloslav Vlk, arcybiskup Pragi, prymas Czech
9 IV 1993: m. Anna Maria Canopi, ksieni opactwa benedyktyńskiego "Mater Ecclesiae" z wyspy San Giulio koło Novary (Włochy)
1 IV 1994: prawosławny patriarcha Konstantynopola Bartłomiej I
14 IV 1995: s. Minke de Vries, mniszka wspólnoty protestanckiej z Grandchamp (Szwajcaria)
5 IV 1996: kard. Vinko Puljić, arcybiskup Sarajewa
28 III 1997: katolikos Garegin I, najwyższy patriarcha wszystkich Ormian
10 IV 1998: Olivier Clément, francuski teolog prawosławny
2 IV 1999: Mario Luzi, poeta włoski
21 IV 2000: rozważania przygotował Jan Paweł II z okazji Wielkiego Jubileuszu Roku Świętego
13 IV 2001: teksty zaczerpnięto z pism kard. Johna Newmana z okazji 200. rocznicy jego urodzin
29 III 2002: rozważania przygotowało 14 dziennikarzy z różnych krajów, akredytowanych przy Stolicy Apostolskiej – John M. Thavis (USA), Aleksiej Bukałow (Rosja), Henri Tincq (Francja), Greg Burke (USA), Ángel Gómez Fuentes (Hiszpania), Erich Kusch (Niemcy), Hiroshi Miyahira (Japonia), Jacek Moskwa (Polska), Marina Ricci (Włochy), Aura Miguel (Portugalia), Luigi Accattoli (Włochy), Sophie de Ravinel (Francja), Valentina Alazraki (Meksyk), Marie Czernin (Niemcy)
18 IV 2003: w związku z 25-leciem pontyfikatu teksty pochodziły z nauk rekolekcyjnych kard. Karola Wojtyły, które głosił on dla Pawła VI i Kurii Rzymskiej w Watykanie 7-13 III 1976
9 IV 2004: o. André Louf, trapista z Belgii
25 III 2005 : kard. Joseph Ratzinger, prefekt Kongregacji Nauki Wiary (obecnie Benedykt XVI)
Zwyczaj zapraszania autorów z zewnątrz podtrzymał następny papież – Benedykt XVI. Oto kolejni autorzy rozważań:
14 IV 2006: abp Angelo Comastri, wikariusz generalny Jego Świątobliwości dla Miasta Watykanu
6 IV 2007: ks. Gianfranco Ravasi, biblista, prefekt Bibliotek Ambrozjańskiej w Mediolanie (obecnie
kardynał, przewodniczący Papieskiej Rady Kultury)
21 III 2008: kard. Joseph Zen Ze-kiun, biskup Hongkongu
10 IV 2009: Thomas Menamparampil SDB, arcybiskup Guwahati (Indie)
2 IV 2010: kard. Camillo Ruini, b. wikariusz papieski dla diecezji rzymskiej
22 IV 2011: matka Maria Rita Piccione z klasztoru Czterech Świętych Koronowanych w Rzymie, przełożona federacji mniszek augustiańskich
6 IV 2012: włoscy małżonkowie Danilo i Anna Zanzucchi z Ruchu Focolari, założyciele Ruchu „Rodziny nowe”
Od 2013 kolejnych autorów rozważań zaprasza Franciszek.
29 III 2013: patriarcha maronicki kard. Bechara Boutros Rai z grupą młodych Libańczyków
18 IV 2014: abp Giancarlo Maria Bregantini CSS, metropolita Campobasso-Boiano