Bardzo ważną rolę w rozwoju Sanktuarium Jasnogórskiego odegrały pielgrzymki królewskie. To pielgrzymowanie zapoczątkował Władysław II Jagiełło. Według istniejących źródeł, król przebywał na Jasnej Górze w latach 1404, 1420, 1422 i 1425. Niestety brak jest źródłowych materiałów potwierdzających pobyt w Sanktuarium królowej - św. Jadwigi, choć w przekazach ludowych ugruntowana jest wiara o modlitwie królowej przed Cudownym Obrazem Matki Bożej Jasnogórskiej.
Kolejnym monarchą odnotowanym w archiwach jasnogórskich był drugi syn Władysława Jagiełły i Zofii, księżniczki holszańskiej - Kazimierz IV Jagiellończyk. Przebywał on w klasztorze w 1448 r. wraz z matką. W 1472 r. wspólnie z żoną Elżbietą Rakuszanką, córkami i synami zostali nawet przyjęci do konfraterni paulińskiej. Ten moment przedstawia XVII-wieczne płótno Komunia Jagiellonów. Być może Kazimierz przebywał też na Jasnej Górze w 1474 r., gdy ze swoimi wojskami założył obóz na Złotej Górze koło Częstochowy.
Zwyczaj pielgrzymowania do Sanktuarium podtrzymywał piąty syn Kazimierza Jagiellończyka i Elżbiety Rakuszanki - Zygmunt I Stary. Nawiedził on to miejsce dwukrotnie: w 1510 i 1542 r. Jasną Górę nawiedzali też królowie: Zygmunt II August w 1548 i 1571 r., Henryk III Walezy w 1574 r. i Stefan Batory w 1581 r.
Podobnie jak Jagiellonowie, również przedstawiciele dynastii Wazów byli częstymi gośćmi na Jasnej Górze - Zygmunt III Waza oraz jego synowie Władysław IV i Jan II Kazimierz. Szczególne znaczenie dla Klasztoru miał pobyt Zygmunta III Wazy w 1620 r. Wizytę tę tak opisywano w jednym z wydawnictw XIX-wiecznych: "(...) Zygmunt III Król Polski w 1620 r., będąc na Jasnej Górze, wraz z Karolem Arcy-Książęciem, Biskupem Wrocławskim, troskliwy o Obraz Ś. Chcąc miejsce to bezpiecznym uczynić, zesłał z Warszawy nadwornego budowniczego, dla wyprowadzenia murów około kościoła i klasztoru, a Zgromadzenie XX. Paulinów, przy wsparciu Królewskiem, plan ten uskuteczniło, tak, że w cztery lata później cały Kościół i Klasztor murem był obwiedziony, bez fosów i wałów; jedna tylko do niego prowadziła brama od starej Częstochowy (...)". Wspomniane umocnienia obronne rozbudowywane później przez samych paulinów przydadzą się niebawem, w 1655 r. podczas oblężenia Jasnej Góry przez wojska szwedzkie. Kronikarze podkreślają, że Zygmunt III, pielgrzymując na Jasną Górę, "na widok kościoła dwie mile przed miejscem cudownem z karety wychodził, padał na kolana z wielkiem całego dworu zbudowaniem, aby uczcić N. Maryę P., i resztę drogi szedł pieszo".
Kilkakrotnie nawiedzał Jasną Górę syn Zygmunta III Wazy - Władysław IV. Jeszcze jako królewicz przybył do Sanktuarium w 1621 r., aby podziękować Matce Bożej za zwycięstwo pod Chocimiem. Przybył też tu po trzech latach, aby modlić się o szczęśliwą podróż po Europie. Po śmierci ojca w 1632 r. objął tron i po uroczystości koronacyjnej w katedrze na Wawelu w drodze do Warszawy zatrzymał się na Jasnej Górze, gdzie "w kornych modłach do Maryi, wzywał błogosławieństwa Bożego dla siebie i kraju, którego losy powierzyła mu Opatrzność". Był tutaj jeszcze w 1638, 1642, 1644 i 1646 r.
Bardzo bliskie relacje z Jasną Górą łączyły Jana II Kazimierza. Odwiedzał Sanktuarium jeszcze jako królewicz, towarzysząc swemu bratu Władysławowi IV. W styczniu 1649 r. w drodze na uroczystości koronacyjne na Wawelu zatrzymał się w klasztorze. Kolejna wizyta odbyła się jeszcze w tym samym roku, gdy król złożył przed Matką Bożą 8 chorągwi kozackich zdobytych na powstańcach ukraińskich Bohdana Chmielnickiego. W 1656 r. Sanktuarium odwiedziła żona króla Maria Ludwika Gonzaga. Jak powszechnie wiadomo, 1 kwietnia tego samego roku król Jan II Kazimierz, wracając z wygnania, złożył w katedrze lwowskiej śluby, w których ogłosił Matkę Bożą Częstochowską Królową Korony Polskiej. W 1657 r. Jasna Góra ponownie witała parę królewską. Król przybył na specjalne nabożeństwo dziękczynne za ocalenie ojczyzny. Odtąd Jasna Góra bywa nazywana Górą Zwycięstwa.
Postanowiono wówczas mocniej obwarować klasztor. "Aby zaś obecnych do takowego przedsięwzięcia zachęcić, sami NN. Jchmość Królestwo oboje, pierwsi ziemię i gruzy taczkami wywozili, i odtąd Bastyon ten od południa i wschodu, Królewskim nazywa się. Za przykładem Króla, poszli i znajdujący się w ów czas na Jasnej Górze Magnaci Polscy orszak Królewski składający, oraz Zakonnicy tu mieszkający, nie wyłączając i samych przełożonych: wszyscy zarówno ubiegali się o to, aby mieć udział w wzniesieniu zabezpieczenia Świątyni Maryi".
Jan II Kazimierz bywał tu jeszcze dwukrotnie: w 1661 r. oraz w 1668 r. Jego następca Michał Korybut Wiśniowiecki przybył tu po raz pierwszy w roku wyboru na króla (1669). Rok później, 22 lutego 1670 r., poślubił na Jasnej Górze Eleonorę Marię Habsburżankę. Po śmierci króla częstym gościem na Jasnej Górze bywała jego małżonka, która mieszkała przez pewien czas w Kruszynie koło Częstochowy i wtedy w każdą sobotę odwiedzała Matkę Bożą.
W 1674 r. na króla Polski został wybrany Jan III Sobieski, panujący niemal do końca XVII wieku. Po raz pierwszy był on tutaj w 1669 r., jeszcze jako marszałek wielki koronny. W 1676 r. przybył do Sanktuarium wraz z żoną Marią Kazimierą i dziećmi. W roku wyprawy i odsieczy wiedeńskiej (1683) zawitał tu dwukrotnie - w drodze do Wiednia i wracając po odniesionym zwycięstwie, składając jako wotum część trofeów zdobytych na wojskach Kara Mustafy.
W 1697 r. na Jasnej Górze przebywał syn Jana III Sobieskiego - Jakub. Pragnął przejąć tron po ojcu i w tym miejscu oczekiwał na wieści o wynikach elekcji. Tutaj też dowiedział się o przegranej i o wyborze na tron Fryderyka Augusta I, elektora saskiego, który jako król Polski przyjął imię August II. Nowy monarcha przeszedł na katolicyzm i odwiedził Jasną Górę w 1704 r. Sanktuarium Jasnogórskie odwiedzał również jego syn August III Sas w 1734 i 1747 r.
Kolejni królowie potwierdzali przywileje nadawane Klasztorowi przez poprzedników, często nawet je powiększali własnymi darowiznami. Ich pielgrzymki miały duże znaczenie dla podtrzymywania w świadomości zwykłych ludzi rangi Sanktuarium Jasnogórskiego i niezwykłości tego miejsca. Przybywający tu pielgrzymi nabierali pewności, że Pani Jasnogórska jest otwarta na wszystkich, zarówno na zwykłych mieszkańców miast i wsi, jak i na zamieszkujących okazałe pałace monarchów, że wszyscy są wobec Niej równi.