W jaki sposób obraz znalazł się w kościele Ojców Dominikanów w Czortkowie dokładnie nie wiadomo. Tamtejszy kościół i klasztor ufundował w 1610 r. wojewoda ruski Stanisław Golski. W ołtarzu głównym kościoła znajdował się wtedy obraz Matki Bożej z Dzieciątkiem zbliżony do obrazu Matki Bożej Tuchowskiej. Jak pisze w Rocznikach Lwowskich Tadeusz Kukiz, historycy twierdzą, że w 1646 r. odprawiano przed wizerunkiem Madonny znajdującym się w kościele czortkowskim nabożeństwa różańcowe. Nie wiadomo jednak czy był to obraz Matki Bożej Czortkowskiej.
Według innych historyków obraz ofiarował dominikanom król Jan Kazimierz podczas pobytu w Czortkowie w 1663 r. Dominikanie mieli dawać potem obraz królowi na wojenne wyprawy. Król woził ze sobą także inne obrazy Madonny: Chełmskiej oraz Żółkiewskiej.
Dominikanin o. Konstanty Żukiewicz opisywał z kolei, że obraz Matki Bożej Czortkowskiej znajdował się początkowo w kościele Dominikanów w Ostrownie nad Dźwiną. Tam zasłynął cudami. W 1654 r. dominikanie w czasie najazdu Moskali mieli przewieźć obraz do Lwowa, do kościoła św. Marii Magdaleny. Stąd trafił on do Czortkowa.
Kult Matki Bożej Czortkowskiej rozwijał się przez lata. W okresie wojennym podjęto starania o koronację Madonny z Dzieciątkiem. Niestety, starania te przerwał wybuch wojny. 2 lipca 1941 r. NKWD dokonało na dominikanach straszliwego mordu.
Po 1945 r. obraz przewieziony został do Krakowa. - Na stałe znalazł miejsce w kaplicy kleryków - wspomina o. Regonald, dominikanin z Krakowa. W latach 70. obraz przewieziono do Warszawy. - o. Urban, który wcześniej przebywał w Czortkowie, zaczął organizować w stolicy zjazdy czortkowian. Ze względu na te spotkania zdecydowano o przeniesieniu obrazu. Na Wschodzie ten wizerunek cieszył się wielkim kultem. Po wysiedleniach tamtejsza ludność rozproszyła się, więc dla nich Matka Boża Czortkowska była tym, co ich integrowało - mówi o. Regonald.
Zjazdy czortkowian odbywają się w pierwszą niedzielę września. - Wtedy jest Msza św. za żyjących i zmarłych mieszkańców Czortkowa - mówi o. Krzysztof, dominikanin z Warszawy. - Początkowo przyjeżdżało około 300 pielgrzymów. W ostatnich latach liczba ta zmniejszyła się 3-krotnie. - Starsze pokolenie już wymiera, poza tym podróż jest dość uciążliwa. Pielgrzymi po całonocnej podróży docierali do stolicy, a w drogę powrotną wyruszali tego samego dnia po południu - wyjaśnia o. Regonald.
Madonna Czortkowska znajduje się w kaplicy Kotowskich. Dawniej była to kaplica św. Dominika, która uległa dewastacji w czasie Powstania Warszawskiego. Od tamtego czasu kaplica pozbawiona była wizerunku świętego, dlatego zdecydowano się na umieszczenie w niej Madonny. Nad nią znajduje się w owalu mały obraz św. Dominika siedzącego u stóp krzyża i czytającego Pismo Święte.
- Madonna Czortkowska nie jest otaczana zapewne tak dużym kultem jak dawniej. Po modlitwie wieczornej odbywamy procesje na przemian do Matki Bożej Czortkowskiej oraz Matki Bożej Fatimskiej - mówi o. Krzysztof.
Już w Polsce obraz Madonny Czortkowskiej przeszedł renowację. Artysta usunął z twarzy Maryi późniejsze przemalowania, które nadawały jej bardziej subtelny wygląd. W ten sposób przywrócono wygląd bardziej zbliżony do pierwowzoru. W Warszawie przyozdobiono obraz sukienką i koronami. W Czortkowie Matka Boża nosiła szaty wykonane z drewna, które pozłocono. W czasie przenosin obrazu, szata zniszczona przez korniki uległa rozpadowi. Na podstawie fotografii wizerunku wykonano nową suknię z metalu.
W czortkowskim kościele znajduje się obecnie wizerunek Madonny namalowany na podstawie fotografii oryginału. Jej fundatorem jest pochodząca z Czortkowa rodzina Ostrowskich, mieszkająca w Polsce. - Nie jest to jednak wierna kopia. Rysy twarzy odbiegają od pierwowzoru, wokół głowy jest więcej jasnego koloru niż na obrazie oryginalnym - ocenia o. Regonald.
Od roku w Czortkowie znajduje się druga namalowana kopia Madonny, którą poświęcił w Polsce Jan Paweł II.